Здравствуйте! Нужно ориентироваться на дату заключения по результатам периодического МО. Например, дата прошлого заключения 1 мая 2022, значит в 2023 году нужно его отправить на периодический МО чуть ранее 1 мая, так как обычно заключение по результатам МО выдают спустя несколько дней после прохождения. Если направить работника на МО 1 мая, а заключение будет готово, например, 5-го мая, то с 1 по 4 мая работник будет без действующего МО.
А раз в год - это один раз в календарный год. Если прошлый раз он проходил в мае 2021, а второй раз направить в сентябре 2022, то условие раз в год превращается в "раз в 2 года".