Если коротко:
1) Либо Вы периодически (после окончания каждого обучения) берёте у работодателя ЭЦП, либо делаете собственную и просите его назначить себя администратором.
2) Обучение у Вас должно проводится в рабочее время (что определяется внутренним приказом) и отражаться в табеле рабочего времени (не важно очно или дистанционно) как отрыв от производства (букафки для табеля определяет работодатель, можно ОО или ОТ или ещё как).
Например, сегодня к Вам устроился сотрудник которому положено обучаться по 16 часовой программе + проверка знаний.
Выпускаете приказ о том что он обучается и знания проверяет с 20 по 22 и табулируете ему два полных дня (при восьмичасовом дне) + время на проверку знаний и время на оформления документов, 1- 4 часа (ведь он не сразу в 8 утра учится начал, сначала в отделе кадров документики оформлял и бегал по инструктажам).
22 числа после обеда проверяете табель, убеждаетесь что работник прошёл проверку знаний, всё это время учился (а не взял отгул или заболел) и только после этого заносите информацию в реестр Минтруда.
Редко кто заносит прям день в день но тут главное не занести раньше положенного (отведённого на программу) срока, но и желательно не слишком поздно ("задержка" в пару дней или неделю обычное дело).
Возможно (скорей всего) табелировать будите не лично Вы, но отметки в табели надо учитывать так как ГИТ обращает на них внимание (при сверке дат обучения), да и при массовом обучении часто возникают оказии с смещением итоговой даты из за внезапных больничных и/или отгулов.