У меня сразу вопросы:
Как он будет проводить инструктажи?
Как он будет контролировать работников?
Если он будет приезжать в организацию, значит он уже работник с комбинированным режимом работы (сотрудник чередует периоды работы дистанционно и в офисе). Т.е. у него в офисе создано рабочее место и это все должно быть юридически оформлено.